La prima semifinale del Calcio storico del 2019 va ai Rossi di Santa Maria Novella, campioni in carica, che hanno sconfitto i Verdi di San Giovanni per 4 cacce e mezza contro una. Partita inizialmente statica e corretta, con lungo possesso palla da parte di Verdi, in attesa di una ‘via’ per perforare la difesa dei Rossi. Fino al 30esimo minuto non succede praticamente nulla, a parte i consueti testa a testa a centro campo. Al 33esimo tiro dei Verdi, ma sbagliato da parte di Prezioso, e i Rossi vanno dunque in vantaggio di mezza caccia. Palla riconquistata dai Rossi e la partita si sblocca.
Al 35esimo caccia dei Rossi, con Fattori che riesce ad arrivare vicinissimo alla caccia e tira a colpo sicuro. Una caccia e mezza a zero. Gli animi si accendono, parte una sorta di mischia e una mezza rissa per il cambio di campo. Al 37esimo altra caccia dei Rossi, e tre minuti dopo ancora Santa Maria Novella a segno. Al 43esimo caccia da parte dei Verdi, che accorciano le distanze ma . al 49esimo ancora caccia dei Rossi che fissa il risultato sul 4 cacce e mezzo contro una dei Verdi.